In 14 ianuarie 1954, DiMaggio s-a casatorit cu Marilyn Monroe(01iunie1926 – 05august1962), pe numele ei real Norma Jean, un mariaj care a tinut 274 de zile. Luna de miere: in Japonia! Doua caractere complet diferite, apartinan
d unor lumi si clase sociale diferite, cei doi au recunoscut fiecare (poate si impreuna) ca au facut o greseala casatorindu-se cu celalalt! DiMaggio era tot timpul gelos, iar Marilyn Monroe foarte ambitioasa! Richard Ben Cramer – unul din biografii lui DiMaggio a descoperit ca acesta era si violent!Dupa despartirea de DiMaggio, 
Marilyn Monroe s-a maritat cu celebrul Arthur Miller. DiMaggio nu s-a mai recasatorit, a asteptat pana Marilyn a divortat de Arthur, pentru a reintra in viata ei, “just friends”.
Ea s-a reîntors la căile auto-distructive încrezându-se în oameni pe care DiMaggio îi credea nocivi pentru ea (incluzându-l pe Frank Sinatra). Starea ei fizică şi mentală au devenit subiect de presă. Terapeutul lui Monroe a aranjat ca ea să fie internată la clinica psihiatrică “Payne Whitney”. Fiindu-i imposibil să se externeze de una singură ea l-a sunat pe DiMaggio. Pe 10 februarie 1961 el a consfinţit ca ea să fie externată (ea fusese internată în secţia pentru bolnavii cei mai gravi). Mai târziu ea l-a însoţit în Florida.
Afirmaţiile lor că ar fi “doar buni prieteni” nu au oprit zvonurile unei recăsătorii. După Maury Allen pe 1 august 1962 DiMaggio şi-a părăsit slujba de la oficiul poştal al armatei pentru a se întoarce în California şi pentru ai îi cere să se recăsătorească, iar pe pe 05august Marilyn a fost gasita moarta!
DiMaggio a fost cel care s-a ocupat de inmormantarea actritei, dupa moartea, aparent sinuciderea ei, care a dat nastere la multe teorii conspirative! Timp de 20 de ani, de trei ori pe saptamana DiMaggio a trimis 6 trandafiri rosii la mormantul lui Marilyn Monroe!
